La via principale entra invece in una piazzetta detta del “monumento” (Piazza dei Caduti), nella quale si può vedere la fontana pubblicitaria del Campari, risalente al 1931 e realizzata, assieme ad altre 12 fontane pubblicitarie, dallo scultore G. Gronchi. Dalla piazzetta si può salire, attraverso antichi camminamenti che passano all'interno della parte più antica del paese, a ciò che resta del castello del “Conte Orlando”, che caratterizza con la sua mole incombente l'intero centro storico di Chiusi della Verna (m. 950).
La costruzione doveva essere originalmente molto più grande di come si presenta adesso ed era munita di una torre e di un forte cassero, ma gran parte delle pietre che la componevano è stata nei secoli riutilizzata per edificare altre opere pubbliche e private, come il campanile della Verna (1486), l'Ospizio delle Donne alla Beccia (1628) e molte abitazioni del nucleo ottocentesco del paese. Oggi, dopo un restauro protrattosi fin dagli anni Cinquanta per volere degli attuali proprietari e della Soprintendenza, le rovine appaiono più leggibili di quanto non lo fossero, a giudicare da vecchie fotografie, ai primi del '900. Anche se tali restauri hanno un po' attutito l'aura romantica che promanava dalle antiche vestigia aggrappate alla roccia, il luogo è sempre estremamente suggestivo, e dalle mura si può godere di una bellissima vista su Chiusi e sulla valle verso est.
Di fianco ai ruderi del castello si trovano altri due importanti monumenti: la podesteria e la chiesetta di S. Michele Arcangelo. Quest'ultima venne edificata nel 1338 per volere della Contessa Giovanna, moglie del Conte Angelo Tarlato Tarlati. La chiesa, di impianto molto semplice, è fondata, come del resto il castello, sulla viva roccia. Alcuni interventi subiti nel tempo ne hanno in parte alterato l'aspetto originario; sono state aggiunte la Cappella della Madonna del Rosario ed un nuovo presbiterio, è stata coperta l'antica porta di accesso sostituita dall'attuale, la chiesa è stata allungata ed è stato sostituito l'originario campanile, pericolante, con uno più moderno a vela.
Nella facciata rimane comunque ancora la targa fatta apporre dalla Contessa Giovanna: ANNO DOMINI MCCCXXLVIII DOMINA COMITISSA JOHANNA UXOR DOMINI TARLATI DE PETRAMALA FECIT FIERI HOC OPUS. La podesteria ha anch'essa subito negli anni molte modifiche che impediscono di leggerne l'impianto originale. Una targa sul muro riporta l'anno 1650. Sul portale di pietra è scolpita la scritta IUSTUS DILEXIT IUSTITIA.
Dalla piazzetta del Monumento la strada provinciale 60 continua fino ad immettersi nella SS208. Alcune decine di metri prima della congiunzione tra le due strade, una deviazione sulla sinistra ci porta, dopo essere passati attraverso la parte più recente del paese, con la nuova chiesa ed il campo sportivo, all'antico borgo di Vezzano (m. 880).
Nella piazzetta di questo grazioso nucleo, un tempo avamposto del castello di Chiusi, si eleva la chiesa di S. Maria Assunta. La chiesa ha il titolo di Pieve ed era dotata sin dalla sua edificazione di un fonte battesimale al quale venivano portati tutti i bambini dei dintorni, quasi sicuramente compresi quelli di Chiusi, Una targa sul fianco della pieve ricorda come secondo un'antica tradizione venisse qui battezzato il piccolo Michelangelo. Da Vezzano passa il sentiero 044 del CAI, che collega la SP 54, sopra il ponte sul torrente Rassina e l'innesto con il sentiero 043 sopra Case Nuove. Tornati alla provinciale, proseguiamo fino ad immetterci nella SS 208. Imboccata quest'ultima arteria ci dirigiamo verso destra in direzione di Pieve S. Stefano.
Dopo poche centinaia di metri, all'altezza della cosiddetta “Casa di Mario”, troviamo sulla destra una stradina che conduce al castello del conte Orlando; proseguendo verso Pieve S. Stefano, dopo uno stretto tornante, una deviazione della 208 sulla sinistra conduce a La Verna (m. 1129), il vero cuore del territorio di Chiusi ed uno dei più importanti luoghi della Fede del mondo occidentale. Il santuario, fondato da S. Francesco nel 1214 e meta di molti suoi viaggi e soggiorni, si è sviluppato nei secoli, arricchendosi di edifici ed opere d'arte.
Sono qui da visitare la Chiesa di S. Maria degli Angeli, la prima costruita a La Verna, risalente al 1216-17 e contenente terrecotte policrome di Andrea della Robbia; la Basilica di Santa Maria Assunta, costruita fra il 1348 ed il 1509, con al suo interno altre terrecotte robbiane e un monumentale organo cinquecentesco di rara qualità al quale si esibiscono ogni estate musicisti di fama internazionale provenienti da tutto il mondo in occasione del Festival Internazionale di Musica d'Organo; la cappella di Santa Maria Maddalena, fatta edificare alla fine del sec. XIV dalla contessa Caterina Tarlati di Pietramala, dove si conserva, sull'altare, la pietra su cui sedette Cristo quando apparve a S. Francesco; il Sasso Spicco, gigantesca fenditura nella roccia presso cui il Santo sostava in preghiera; il “letto di S. Francesco”; il corridoio delle Stimmate, costruito nel 1578 ed affrescato nel nostro secolo dal pittore Baccio Maria Bacci; la Cappella delle Stimmate, risalente al XIII secolo, il luogo più sacro del Monte, ove Francesco “da Cristo prese l'ultimo sigillo”; il “Quadrante”, piazzale centrale del Santuario dal quale si gode di uno stupendo panorama. Sono presenti all'interno del complesso religioso molte altre cappelle, chiostri ed oratori, oltre al convento, assai vasto, ove vivono i frati francescani.
Particolarmente suggestiva la foresta monumentale che si inerpica su per il Monte Penna, con piccole cappelle, tra cui quella detta “del Faggio”, edificata sul luogo ove Cristo apparve al beato Giovanni della Verna. Impressionanti anche il baratro e il masso di “frate Lupo” dove, secondo la leggenda, il brigante Lupo, prima di essere convertito da Francesco, teneva i suoi prigionieri. La salita e ridiscesa dal Monte Penna (m. 1283), in cima al quale, presso una cappella edificata nel 1580 si può godere di una vista incomparabile che spazia sino alla Romagna, alle Marche, all'Appennino modenese e, secondo alcuni, fino al Gran Sasso d'Italia, possono essere fatte seguendo un sentiero ad anello segnato dal CAI, lo 051. Un percorso circoncentrico allo 051 è lo 056, collegamento tra il sentiero GEA 50 e lo 053, che porta da La Verna a Rimbocchi attraverso il Poggio Montopoli. Un'altra miriade di sentieri si dirama dalle falde del monte Penna: lo 043 che da La Beccia giunge sino al Corsalone; il 50, dalla Verna all'Alpe di Catenaia passando dall'Eremo della Casella, e dalla Verna al Poggio Tre Vescovi; lo 055 per Giampereta, lo 033 per Gargiano; lo 046, che da La Beccia giunge quasi fino a Banzena; lo 061 che da La Verna porta a Pieve S. Stefano passando da Compito, Montalone e Mignano e vari altri.
Visitato il Santuario e tornati alla SS 208, ci possiamo dirigere verso Pieve S. Stefano. Dopo un breve tragitto con il monte Calvano alla nostra sinistra, troviamo una deviazione sulla destra che porta al piccolo borgo de La Rocca (m.930). Il nucleo nacque in epoca barbarica, edificato dai Goti come fortilizio anti longobardo in mezzo ad enormi massi affioranti dal terreno e al suo interno conserva la piccola, antichissima chiesa di S. Agata, risalente al VII secolo. La chiesa accoglie al suo interno il “ Cristo ” di Franco Cardinali, pittore e ceramista che abitò e lavorò dal 1968 al 1981 nella adiacente casa–studio, interessante struttura all'interno del borgo costruita a ridosso di due enormi massi separati da una fenditura.
Tornati alla SS 208, proseguiamo e raggiungiamo il Passo dello Spino. Da qui la strada comincia a scendere verso la Valtiberina. Subito dopo un'ampia curva appare il paese di Compito (m.893), ricordato sin dal 967 come facente parte del contado chiusino. La parte più antica del nucleo prende il nome di La Villa (m. 833) ed è composta da una serie di abitazioni in pietra restaurate dagli attuali proprietari e dalla graziosa chiesetta di S. Martino, col tetto a capanna ed un piccolo campanile a vela.
Sotto Compito-la Villa scorre il torrente Singerna, che funge da confine tra il Comune di Chiusi e quello di Pieve S. Stefano.
Un altro breve itinerario percorribile partendo da Chiusi è quello che porta a La Beccia e a Dama.
Proseguendo sulla SS 208 in direzione di Bibbiena, oltrepassato l'incrocio con la SP 60 di Chitignano troviamo, dopo poche decine di metri sulla sinistra la sede del Comune, inaugurata agli inizi degli anni '50. Sul lato opposto della strada molti caratteristici edifici con la funzione di albergo o di Casa ferie. Sulla destra possiamo vedere anche il recentemente edificato Centro Visita del Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi. La strada comincia poi a salire dolcemente tra graziose case in pietra di stile montano. Dopo un breve tragitto una deviazione sulla destra ci porta a La Beccia (m. 1030), piccolo nucleo posto ai piedi della rupe del convento, ove si trova da tempo immemorabile un'osteria e da dove parte l'antica strada pedonale di accesso al santuario, affiancata dalla serie di stazioni della Via Crucis. Lungo questa strada, denominata Ansilice, può essere visitata la cappella degli Uccelli, eretta nel luogo dove Francesco fu salutato da questi ultimi mentre arrivava alla Verna per la prima volta. Alla fine della salita, i visitatori sono accolti al grande portale di ingresso del Santuario dal motto scolpito Non est in toto sanctior orbe mons (Altro monte non ha più santo il mondo).
La Beccia è una località da sempre dedita all'ospitalità, a partire dall'antico Ospizio costruito nel 1612 utilizzando le pietre del castello di Chiusi per alloggiare le donne arrivate in pellegrinaggio al Santuario che non potevano essere là ospitate. Ancora oggi nel piccolo borgo possiamo trovare due alberghi e due ristoranti.
All'altezza della Beccia la strada si divide. Prendendo la deviazione verso destra percorreremo la SP 62, che attraversa la Vallesanta, volgendo invece verso sinistra proseguiamo lungo la SS 208 che ci porta, dopo vari tornanti, al paese di Dama (m.703). Interessante la parte vecchia del borgo, con le sue strette ed erte stradine e la chiesa di S. Lorenzo, trecentesca, dall'elegante campanile settecentesco a vela munito di tre campane. Il paese, posto a circa 700 metri sul livello del mare, segna la zona di passaggio tra le colture di fondovalle, come i vigneti e i frutteti e le prime pendici del bosco. Da Dama parte un sentiero, lo 034 che passando da Fognano raggiunge la SP 60 sotto Villa Minerva.
